Raniero Cantalamessa nació en Colli del Tronto, Italia, el 22 de julio de 1934.​ Fue ordenado sacerdote en la orden capuchina en 1958. Tiene títulos de doctorado en teología y literatura clásica. Fue profesor de historia cristiana antigua y director del Departamento de Ciencias Religiosas de la Universidad Católica del Sagrado Corazón en Milán, renunciando en 1979. Cantalamessa también fue miembro de la Comisión Teológica Internacional desde 1975 hasta 1981.
En 1980, Cantalamessa fue nombrado predicador de la Casa Pontificia por el papa Juan Pablo II. Ha permanecido en esta posición bajo los pontificados del papa Benedicto XVI y del papa Francisco. En este cargo, proporciona meditaciones al papa y a otros funcionarios de la Curia romana cada viernes durante la Cuaresma y el Adviento, y es "la única persona autorizada para predicar al papa".